Город расположен в месте впадения реки Порусья в реку Полисть (бассейн озера Ильмень).
По легенде город основал князь Рус, герой «Сказания о Словене и Русе и городе Словенске».
Город основан был вероятно в X веке, а впервые упоминается в летописи под именем Руса в 1167 году. Русса, находившаяся в Шелонской пятине, была одним из трёх крупнейших городов Новгородской Земли наряду с самим Новгородом и Псковом. В Древности Старая Русса (так же как и Новгород) в административном отношении делилась на пять концов — городских районов: Середка, Пёсий, Емецкий, Мининский и Рогов.В конце XV века в нём было около 1000 дворов, основной отраслью промышленности было солеварение; также город был крупным торговым центром.
После того как пожар 1194 года уничтожил старую деревянную крепость новгородцы обложили город камнем. В 1192 году святой Мартирий основал здесь Спасо-Преображенский монастырь, в 1371 году — начато строительство храма Николая Мирликийского, в 1410 году — построен храм святого Георгия. В феврале 1581 года город был сожжен польско-литовскими войсками. С 1692 по 1696 год — строился Воскресенский собор.
С середины XVI века город называется Старая Руса, когда Иван Грозный узаконил Русу как опричный город. С XIII по XIX век Старая Русса была центром солеварения. Причём особое вниманию развитию этого промысла уделял лично Пётр I. Он был в городе дважды в 1693 и 1724 году.